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Complanin
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top
Complanin ist ein Naturstoff, der aus dem marinen Vielborster Eurythoe complanata isoliert wurde.
Contents
β’ Vorkommen
β’ Einzelnachweise
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Vorkommen
Der marine Vielborster Eurythoe complanata ist bekannt fΓΌr seine GefΓ€hrlichkeit gegenΓΌber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten HautentzΓΌndungen auslΓΆsen. Complanin wurde als ein entzΓΌndungsauslΓΆsender Stoff aus diesen Tieren isoliert.cite-ref-2[2] Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestΓ€tigt.cite-ref-3[3]
Chemische Struktur
Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesΓ€ttigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen ΓΌblichen, zweifachen cis-Konfiguration. Γber eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer Ξ³-AminosΓ€ure gebunden. Complanin ist zugleich ein chiraler sekundΓ€rer Alkohol, der in der Natur enantiomerenrein vorkommt.
Biologische Bedeutung
Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von FraΓfeinden.
Einzelnachweise
cite-note-nv-11. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine GefΓ€hrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlΓ€ssliche und zitierfΓ€hige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
cite-note-22. β Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma, Daisuke Uemura: Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 6, Nr. 12, 2008, S. 2058, doi:10.1039/b803107j.
cite-note-33. β Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: (β)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, 5, No. 12.